1859
Naissance à Vannes, le 17 décembre. Il est le second fils de Pierre-César Helleu, capitaine au long cours, issu d’une bourgeoisie terrienne, et de Marie-Esther Guyot, d'origine parisienne.

1862
Décès de son père, obligeant sa mère, âgée de 28 ans, à l’élever seule avec son frère aîné Edouard et à administrer elle-même les biens familiaux du Morbihan à Sarzeau.

1866-1872
Elève des Frères de Picpus à Vannes.
 

1873
Helleu est envoyé à Paris pour faire ses études au Lycée Chaptal où enseigne un de ses oncles et où il découvre le dessin.
 

1874
Il a la révélation de sa vocation de peintre après avoir vu au Salon, le tableau d’Edouard Manet Le Chemin de fer.
 

1875
Encouragé dans cette voie par Pierre-Victor Galland, professeur à l’Ecole des Beaux-Arts, il est fasciné par les Impressionnistes. Il s’oppose durement à sa mère qui projette de le faire entrer dans les affaires.

1876
Helleu est admis dans l’atelier de Jean-Léon Gérôme. Avec John Singer Sargent, il se rend chez le marchand Paul Durand-Ruel pour la deuxième exposition des Impressionnistes. Il rencontre Monet avec qui il dine, le soir même, au café du Helder et dont il devient l’ami.

1876-1878
Attiré par les peintres de la nouvelle génération et les nouveaux mouvements artistiques, il se lie d’amitié avec Degas, Rodin, Jean-Louis Forain, Paul Bourget, mais aussi avec de jeunes peintres étrangers tels Boldini, Madrazo, Stevens, Ochoa et plus particulièrement les Américains Abbott, Whistler et Sargent. D’abord installé dans un atelier de la rue Notre-Dame-des-Champs, il partage, sur son invitation, l’atelier de Sargent où il peut travailler plus aisément.
 

1879
Mort de son frère aîné Edouard. Sa mère le fait mettre sous tutelle. Il rencontre Marie Renard.
 

1880
Premier voyage en Hollande avec Curtis, Chadwick, et Sargent.

1882
Helleu décore, pour le céramiste Théodore Deck, des plats en faïence afin de subvenir à ses besoins car sa mère lui envoie avec  parcimonie l’argent qu’il réclame sans cesse pour ses toiles et ses couleurs. Il loue l’atelier d’Alphonse de Neuville et expose à la Société des Artistes Français.
 

1883
Il expose au Cercle des Arts Libéraux sa toile La plage de Pouliguen et un pastel Femme lisant qui seront remarqués et appréciés par son confrère et critique Ernest Duez. Second séjour en Hollande avec Belleroche et Sargent.

1884
Par l’intermédiaire de Rafael de Ochoa, Helleu fait la connaissance des époux Louis-Guérin qui lui commandent le portrait au pastel de leur fille Alice, âgée de 14 ans.
 

1885
Il expose au Salon le portrait d’Alice avec laquelle il se fiance, ainsi qu’un pastel, La gare Saint- Lazare. Articles élogieux de Huysmans, Octave Mirbeau et Roger Marx.
Il fait un premier essai de gravure avec une pointe diamant que lui donne James Tissot. Walter Sickert se charge de faire mordre la plaque gravée.
Sur la recommandation de Gérôme, Helleu est retenu comme décorateur pour travailler à un panorama à Londres. Il demeure un mois et demi en Angleterre et s’éprend de ce pays. Il partage son anglomanie avec Jacques-Emile Blanche, rencontré cette même année chez Whistler.
 

1886
Il décline, avec Claude Monet, l’invitation de Degas à exposer à la VIIIe Exposition Impressionniste. Il commence à être encensé par la presse. Caran d’Ache publie, le 22 mai, dans Le Figaro, une caricature d’Helleu.
Il épouse, le 29 juillet, Alice Louis-Guérin à l’église Saint-Pierre de Neuilly, mariage qui stabilisera sa vie. Durant deux ans, il habite chez ses beaux-parents, 7 rue Ancelle, à Neuilly, où il exécute Le jardin bleu. À Bénerville (Calvados), dans leur Villa Saint-Augustin, il peint des scènes de plage.

1887
Il expose six œuvres au Salon des Pastellistes, chez Georges Petit, parmi lesquelles figurent deux portraits d’Alice et une Tête d’Espagnole dans l’esprit de Manet. Amateur de ses pointes sèches, Robert de Montesquiou lui en achète six.
Naissance de sa fille Ellen, le 4 septembre.
 

1888
Opposé au goût de son temps pour les intérieurs sombres, Helleu peint en blanc les murs de son appartement du 68, boulevard Pereire à Paris. Cette innovation attire la curiosité comme l’approbation de Whistler et l’admiration d’Oscar Wilde.
À Bruxelles, le Groupe des XX l’invite à exposer au Salon de la Libre Esthétique avec Toulouse-Lautrec, Signac, Whistler, Blanche, Forain... Alice et Paul Helleu se lient d’amitié avec Berthe Morisot, Mallarmé et Renoir.

1889
Il fait un séjour à Fladbury en Angleterre chez Sargent qui fera plusieurs études de Madame Helleu.
La comtesse Greffulhe lui achète ses premiers dessins pour 3 000 francs. Vente la plus considérable qu’il ait jamais faite.

1890
Il déménage avenue Bugeaud. Les murs sont à nouveau blancs comme les rideaux et les sièges, recouverts d’un damas Louis XIV provenant d’une décoration d’église pour un mariage.
Mallarmé lui envoie une lettre dont l’enveloppe est libellée ainsi: « Au 55, avenue Bugeaud / Le gracieux Helleu / Peint d’une Couleur inconnue / Entre le délice et le bleu ».
Nouveau séjour chez Sargent à Fladbury.

1891
Il fait des portraits au pastel de la comtesse Greffulhe dans son château de Bois-Boudran (Seine-et-Marne), ainsi qu’une trentaine de croquis et d’esquisses. Il devient la coqueluche des dames de la bonne société.
Il exécute le portrait d’Henri Rochefort à Londres.
 

1892
Il est témoin au second mariage de Claude Monet.
Passionné par la représentation des intérieurs de cathédrale, il peint Chartres, Rouen, Saint-Denis et expose au Salon, La cathédrale de Reims.
 

1893
Il expose pour la troisième année consécutive au Salon du Champs-de-Mars où il présente La cathédrale Notre-Dame de Paris. Il travaille intensément et cultive son image d'homme raffiné et élégant. On le rencontre aux cafés-concerts, aux vernissages des salons. Il fréquente les milieux mondains avec Forain. Des marchands tels que Durand-Ruel et Bing s’intéressent à lui. Après Londres, il expose à Munich.

1894
Helleu change de thème et peint sur le motif des toiles dans le parc de Versailles. Il expose au Salon, Les grandes eaux de Versailles au bassin de Latone.
Il expose également à New York où il présente 120 pointes sèches.
Il fait la connaissance d’Edmond de Goncourt chez la princesse Mathilde et grave son portrait. Celui-ci note dans son journal : «Sa femme ne pouvait faire un mouvement qui ne fût de grâce et d’élégance et dix fois par jour il s’essayait à surprendre ces mouvements dans une rapide pointe sèche ».
Naissance de son fils Jean, le 29 septembre.
 

1895
Il expose au Salon du Champs-de-Mars. La critique lui est favorable : il reçoit notamment le vif soutien de Roger Marx qui, dès 1885, s’était intéressé à lui et qui ne manque pas de le rappeler dans son article.
Il expose à la galerie Rembrandt de Robert Dunthorne à Londres, 59 gravures et 5 pastels. Edmond de Goncourt fait la préface du catalogue.
Il rencontre le prince de Galles, futur Edouard VII. Il gravera plus tard le portrait de la reine Alexandra.
Robert de Montesquiou lui présente Marcel Proust chez Madeleine Lemaire. Une élégante correspondance s’instaure entre les deux hommes, suite à l’envoi par Helleu d’une peinture que Proust admirait tout particulièrement, Automne à Versailles, qu’il lui offrit. Une amitié est née. Helleu servira de modèle pour le personnage d’Elstir dans A la recherche du temps perdu.
 

1896
Naissance de sa fille Alice, le 14 octobre.
 

1897
Helleu songe désormais plus à peindre qu’à graver. Il expose au Salon du Champ-de-Mars, des peintures de Versailles et des marines. Article élogieux de Gustave Geffroy. Il expose également à Londres, Munich, et Bruxelles au IVe Salon de la Libre Esthétique.
Il grave trois portraits de Whistler.
 

1898
Il voyage à Londres, en janvier, avec Etienne Moreau-Nélaton.
Mort accidentelle de sa fille Alice, âgée de 18 mois, lors de sa promenade au bois de Boulogne avec sa nurse et Jean-François Raffaëlli. Pour distraire sa femme, il loue un yacht, le Barbara.
Il expose pointes sèches et pastels à la galerie Keppel de New York.

1899
Pris de passion pour la mer, il voyage sur le yacht Bird et peint de nombreuses marines, ainsi que des natures mortes, principalement des fleurs. Il refuse des contrats avec les marchands Durand-Ruel et Bernheim afin de garder son indépendance.

1900
Il achète le yacht Etoile.
La duchesse de Marlborough pose pour lui. Il en fait deux pastels et cinq gravures et, durant son séjour à Blenheim Palace, il réalise plusieurs dessins.
 

1901
Le Figaro Illustré consacre un numéro entier à Helleu sur le thème du yachting.
Les plus grands couturiers le sollicitent : Félix, Doucet, Worth suivent ses suggestions pour créer et lancer des modes nouvelles. Il exerce alors une influence notable sur la mode féminine.
Un trio se forme pour longtemps : les inséparables Helleu, Sem et Boldini.
 

1902
Départ pour New York, annoncé dans Le Journal et Le Figaro, auxquels font écho les journaux américains qui reproduisent une longue interview de l’artiste. Sa venue, ainsi ménagée, peut être mieux appréciée. Il expose chez Durand-Ruel. Le succès tourne au triomphe : l’éditeur Russell lui commande un album des vingt plus fameuses beautés de New York, qu’il paiera 150 000 francs. Ce séjour, prévu pour trois mois est hélas écourté, malgré l’afflux des commandes : sa fille Ellen est frappée par la typhoïde, ce qui l’oblige à revenir précipitamment en France, trois semaines après son arrivée.

1903
Il emménage rue Emile Ménier où le décor blanc est toujours de mise. Sur les murs, figurent des toiles de Gauguin, Monet, Renoir, Boudin, Cézanne et de très beaux cadres anciens qu’il laisse vides, les admirant pour eux-mêmes. Il recommence à graver.
 

1904
Il est fait Chevalier de la Légion d’Honneur et refuse de se présenter à l’Institut. Comme chaque année, il passe les mois d’été avec sa famille sur son yacht.
Naissance de sa fille Paulette, le 25 septembre.

1905
Il grave 18 portraits dont celui de la comtesse Anna de Noailles, auteur du fameux recueil de poèmes Le Cœur innombrable (1901).
 

1908
Helleu privilégie désormais le pastel à la gravure et réalise le portrait de la reine Alexandra.
Il achète le yacht Brunette.
Il séjourne à Rouen avec Monet.

1909
Il expose au Salon de la Libre Esthétique de Bruxelles. Sa pointe sèche Whistler recueille un énorme succès.
 

1912
Il retourne à New York où il réalise 37 portraits et décore le plafond de la gare Grand Central Station sur le thème des signes du zodiaque. Il figure une voûte bleu nuit, traversée des signes du zodiaque dorés et d’une voie lactée argentée. Un grand dîner est donné au Ritz en son honneur avec, parmi la soixantaine de convives, des femmes costumées.

1913
Première édition de l’ouvrage de Robert de Montesquiou, Paul Helleu, Peintre et Graveur.
En observant le sable de la plage de Deauville lors d’une promenade avec elle, Helleu donne à Gabrielle Chanel l’idée d’utiliser la couleur beige sable.

1914
Sa carrière est momentanément interrompue par la guerre. Des problèmes matériels l’obligent à vendre son yacht, des meubles et objets précieux dont le Watteau auquel il tenait tant.
 

1915
Il fait des études de nu d’après les modèles Sonia Speranza et Zon.
 

1918
Absent depuis longtemps des expositions, Helleu revient. Il expose au Salon des Pastellistes, le portrait de Mademoiselle Jeanne Toussaint.
Devenu le conseiller de plusieurs grands amateurs et cherchant aussi pour lui-même, Helleu découvre une scène galante dans un parc par Watteau. Trouvaille qui fait grand bruit. On sait son amour pour le génie aux trois crayons. Il demande à Montesquiou de venir le voir.
 

1919
Mort de sa mère. Il vend toutes les terres de Bretagne dont il gardait un mauvais souvenir, sa vocation de peintre y ayant été contrariée.
Son épouse contracte la grippe espagnole.
 

1920
Nouveau voyage à New York où il reste six mois. Helleu expose à la galerie Wildenstein. Il réalise de nombreux portraits de riches Américaines et d’actrices célèbres qu’il vend entre 5 000 et 15 000 dollars. Il décrit à sa femme et à sa fille le succès extraordinaire qu’il remporte. Rencontre avec Charlie Chaplin avec qui il collabore dans un projet de film, Charlot peintre.
 

1921
Mort de Robert de Montesquiou qui l’affecte beaucoup.
Il retourne aux Etats-Unis.
 

1922
Mort de Marcel Proust. Il réalise sur le vif un dernier portrait du défunt à la pointe sèche.

1923
Profondément atteint par la mort de ses deux amis chers, Helleu est déstabilisé. Il détruit ses plaques de cuivre gravées.
Il se remet à peindre dans le parc de Versailles.
 

1924
Nouvelle série d’études de nu d’après le modèle Yolande Warin.

1925
Mort de Sargent qui l’affecte profondément.
 

1926
Mort de Monet, le 5 décembre, qui l’affecte tout autant.
 

1927
Mort d’Helleu, le 23 mars, suite à l’opération pour une péritonite alors qu’il projetait avec Forain une grande exposition de ses œuvres.
Robert de Montesquiou disait de lui :
« Et ne serait-ce pas un bel éloge, si l’on grave sur son marbre :
Homme d’un seul dieu
L’Art
D’un seul maître
Le Goût
D’une seule femme
La Sienne.»